Jared Leto devient rapidement une tête d'affiche : il incarne Frankie Griffin, un adolescent irlandais dans les années soixante-dix, pour les besoins de The Last of the high kings (1996) de David Keating, le coureur olympique Steve Prefontaine dans le film biographique Prefontaine (1997) de Steve James, ainsi qu'un jeune journaliste aux prises avec un tueur en série dans Urban legend (1998), un slasher movie de Jamie Blanks. Devenue l'une des valeurs montantes de la jeune génération d'acteurs américains, il tourne sous la direction de réalisateurs prestigieux comme Terrence Malick (La Ligne rouge, 1998), David Fincher (Fight club et Panic room, 1999 et 2002), James Mangold (Une vie volée, 2000) ou encore Oliver Stone (Alexandre, 2004).
Sélectionné en 1996 et 1997 par le magazine People comme faisant partie des cinquantes plus belles personnalités du monde, Jared Leto n'hésite pas à perdre treize kilos pour interpréter un junkie au physique anorexique dans Requiem for a dream et à s'enlaidir pour devenir un golden boy superficiel et pâle copie de Christian Bale dans American psycho (2000) de Mary Harron.
Capable de jouer des rôles éclectiques, Andrew Niccol le choisit pour interpréter un immigré ukrainien, frère de Nicolas Cage impliqué dans un fructueux trafic d'armes dans Lord of war (2005).


